Divenne il primo giocatore del Chelsea a segnare 100 gol (oggi è ancora il nono capocannoniere di tutti i tempi del Chelsea). Nel 1912, Hilsdon tornò al West Ham, segnando 17 gol in 36 partite. Rimase agli Hammers fino al 1915 segnando 35 goal. Contribuì anche alla formazione del giovane attaccante Syd Puddefoot. In nazionale giocò spesso a fianco del suo compagno di squadra del Chelsea, Jimmy Windridge. Poco dopo essersi unito al Chelsea venne scelto per giocare in un Football League XI match, nella quale realizzò una tripletta. Per l'Inghilterra si ricordano 4 reti segnate in una vittoria per 7-0 contro l' Ungheria e 2 ciascuno nelle vittorie su Irlanda, Austria, Galles e Boemia. Complessivamente, ha segnato 14 volte in sole 8 partite internazionali per l'Inghilterra. Durante la prima guerra mondiale Hilsdon cercò di evitare di essere arruolato ma fu catturato dalla polizia mentre si nascondeva tra gli spettatori di una corsa di polli. Combattè sul fronte occidentale dove fu colpito da gas chimici (iprite) ad Arras. L'attacco di gas causò danni sufficienti ad Hilsdon tali da porre fine alla sua carriera calcistica. Dopo la guerra, gestì un pub ed organizzò lotterie. Morì a Leicester nel 1941 e solo 4 persone andarono al suo funerale. Venne seppellito senza una tomba, tant'è vero che nell'ottobre 2015 i sostenitori del Chelsea raccolsero fondi per comprare una lapide per segnare la sua tomba.
A Stamford Bridge venne modellata anche un "weather vane" (praticamente una banderuola segnavento) su Hilsdon. Si diceva che causasse una grande sventura se rimossa, e quando dovette essere rimossa durante i lavori di ristrutturazione di fine anni '70, il Chelsea soffrì di una grave crisi finanziaria oltre che di risultati.
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